Blokátory β-adrenergických receptorov – skupina chirálnych liečiv
Stereoselektívna syntéza β-blokátorov
ČIŽMÁRIKOVÁ R., VALENTOVÁ J., HUTT A. J.1, SEDLÁKOVÁ S.
Farmaceutická fakulta Univerzity Komenského v Bratislave, Katedra chemickej teórie liečiv, SR 1Department of Pharmacy, King’s College London, University of London, UK |
|
Souhrn:
Okrem chromatografických metód a biokatalyzovaných reakcií ďalšou alternatívnou cestou získania enantiomérnych
foriem ß-blokátorov je stereoselektívna syntéza. Predložená práca nadväzuje na predchádzajúce dva prehľady
týkajúce sa ß-blokátorov – skupiny chirálnych liečiv a podáva prehľad doteraz publikovaných enantioselektívnych
syntéz (R)- a (S)-enantiomérov β-blokátorov. V skupine arylaminoetanolov sa pri tomto type syntézy vyžíva
hlavne selektívna redukcia prochirálnych ketónov za prítomnosti komplexov kovov. Enantiomérne čisté ß-blokátory
aryloxyaminopropanolového typu sa syntetizujú pomocou reakcie príslušných fenolov s rôznymi chirálnymi
prekurzormi ako sú (R) a (S)-chlórmetyloxirány, (S)-glycidoltozylát, (S)- alebo (R)-2,3-O- isopropylidénglyceroltozylát,
E-(2S,3S)-3-trimetylsilylglycidol a (S)-3-terc-butyl-5-fenyl-oxazolidín-5-ylmetanol. Mnohé z týchto
chirálnych medziproduktov je možné pripraviť z prírodných látok, ako je D-manitol a kyselina L-askorbová.
Klíčová slova:
ß-blokátory – stereoselektívna syntéza – arylaminoetanoly –aryloxyaminopropanoly –
enantioselektívna redukcia – chirálne prekurzory
|
Objednat toto číslo jako -
FYZICKÁ OSOBA nebo
PODNIKATELSKÝ SUBJEKT
|